Urodził się 12 czerwca 1908 we Wiedniu. Jego ojcem był średnio zamożny przedsiębiorca, a rodzina wywodziła się podobno z Wielkopolski. Ukończył studia na Wyższej Szkole Technicznej, po czym prowadził własne przedsiębiorstwo inżynieryjno-budowlane. W 1932 r. wstąpił do NSDAP.

Podczas Anschlussu Austrii (marzec 1938) kierowany przezeń nieregularny oddział, wespół z SA „zabezpieczał” dom prezydenta Wilhelma Miklasa. W roku 1940, po odmowie przyjęcia go do Luftwaffe, wstąpił w szeregi SS. Przydzielono go do batalionu zapasowego pułku „Leibstandarte SS Adolf Hitler”. Podczas kampanii na Zachodzie (1940) służył jako podoficer „SS-Verfügungsdivision”, przemianowanej następnie na „Das Reich”. W tej jednostce walczył również w Jugosławii (kwiecień 1941). Szczęśliwym zbiegiem okoliczności w ciągu jednego dnia awansował o dwa stopnie i ukończył tę kampanię jako Obersturmführer. Podczas operacji „Barbarossa” (druga połowa 1941) przeszedł wraz ze swoją dywizją szlak bojowy od Brześcia aż pod Moskwę, walcząc m. in. pod Jelnią i Możajskiem.

Kłopoty zdrowotne sprawiły, iż na początku roku 1942 przeniesiono go na tyły. Po wyzdrowieniu ponownie trafił do batalionu zapasowego LSSAH. Krótko służył również w dywizji SS „Totenkopf”. Zabiegi o przydzielenie do bardziej aktywnej służby zakończyły się 18 kwietnia 1943 objęciem (w stopniu Hauptsturmführera) dowództwa Sonderverbänd z.b.v. „Friedenthal” – jednostki komandosów SS, nazywanej również Friedenthaller Jagdverbände. Od sierpnia 1943 oddział ten nosił nazwę „SS-Jägerbataillon 502”, a później został przemianowany na „Jagdverbänd-Mitte” – tymczasem jednostki podległe Skorzeny’emu rozwinęły się już do kilku batalionów komandosów SS i jednostek szkolnych. 12 września 1943, ze swoimi komandosami i wraz ze spadochroniarzami Luftwaffe uwolnił uwięzionego Mussoliniego. Wspólny sukces zdyskontował całkowicie dla siebie – zyskał uznanie w oczach Hitlera, odznaczenie Krzyżem Rycerskim, awans na Obersturmbannführera oraz niewątpliwą sławę.

Kilka operacji, które planowano lub przygotowywano z jego udziałem, nie doszło do skutku. Były wśród nich próba porwania marszałka Pétaina i zamachy na „Wielką Trójkę” podczas konferencji w Teheranie oraz Tito. Organizował również operację zaopatrywania odciętego rzekomo na tyłach Armii Czerwonej oddziału pułkownika Scherhorna (możliwe, że istnienie tego oddziału było prowokacją radzieckiego wywiadu). Natomiast z powodzeniem przeprowadził (15 października 1944) operację „Panzerfaust”, mająca na celu opanowanie budapeszteńskiej Góry Zamkowej z siedzibą regenta, adm. Miklosa Horthye’go (który został jednak wcześniej wywieziony przez niemieckiego ambasadora; Skorzeny’emu udało się natomiast wcześniej pojmać syna admirała). Podczas ofensywy w Ardenach (grudzień 1944-styczeń 1945) dowodził 150. Brygadą Pancerną. Jej żołnierze, przebrani w amerykańskie mundury i wyposażeni częściowo w amerykański sprzęt, mieli opanować przeprawy na Mozie oraz wywołać zamieszanie i panikę za liniami przeciwnika. To drugie w znacznym stopniu się powiodło.

Komandosi Skorzeny’ego byli wykorzystywani również jako płetwonurkowie-dywersanci. Od 30 stycznia do 3 marca 1945 walczył na froncie wschodnim, dowodząc zgrupowaniem w sile dywizji, broniącym miasta Schwedt nad Odrą. 20 maja 1945 poddał się Amerykanom w rejonie Salzburga. Został uwięziony, lecz 9 września 1947 amerykański sąd wojskowy w Dachau oczyścił go z zarzutów prowadzenia przez jego żołnierzy w Ardenach działań sprzecznych z prawem. Aresztowany z kolei przez Niemców, zbiegł w 1948 r. do Hiszpanii. Tam otworzył (1951) przedsiębiorstwo zajmujące się handlem zagranicznym. Działał w tajnej organizacji ODESSA oraz Międzynarodówce Faszystowskiej i Neonazistowskiej, współpracował także z HIAG (organizajcją weteranów SS) i Deutscher Soldatenbund. W końcu lat 50. nabył farmę w Irlandii, na której spędzał wakacje. Zmarł w Madrycie 5 lipca 1975.